Как кастомизироавть вывод виджета

Для этого лезть в код Вордпресс совсем не нужно. Достаточно добавить в function.php функцию:

function register_my_widgets(){
register_sidebar( array(
'name' => "Sidebar",
'id' => 'sidebar',
'before_widget' => '<div class="side_box">',
'after_widget' => '</div>',
'before_title' => '<div class="side_title">',
'after_title' => '</div>'
) );
}
add_action( 'widgets_init', 'register_my_widgets' );